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1,2-Dichloroethane → 1-(2-Benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1750930
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750930
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][CH:12]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:13]([OH:15])=O)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.[C:34]([O:38][C:39](=[O:45])[C@@H:40]1[CH2:44][CH2:43][CH2:42][NH:41]1)([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]>C(Cl)Cl.CN(C)C=O>[C:34]([O:38][C:39]([CH:40]1[CH2:44][CH2:43][CH2:42][N:41]1[C:13](=[O:15])[CH:12]([NH:11][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[O:10])[C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:45])([CH3:37])([CH3:35])[CH3:36]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 3401206N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-methylvalineHCID 6453108L-Proline 1,1-dimethylethyl ester

Produkt 1

HCID 666982781-(2-Benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 991,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2 (6.01 g, 2.0 mmol) in CH2Cl2 (30 ml) and anhydrous DMF (dimethylformamide) (10 ml) at 0° C. was added HOBT (3.16 g, 2.0 mmol), EDC (1-(3-dimethylaminopropyl-3-ethyl-carbodiimide hydrochloride) (7.19 g, 4.0 mmol) and L-proline-tert-butyl ester (4.22 g, 2.0 mmol). The solution was stirred at 0° C. for 10 minutes, then at room temperature for 5 hours. The solvents were evaporated in-vacuo and the resulting oil dissolved in EtOAc which was washed with H2O (3×200 ml) and brine (200 ml). The organic phase was dried over anhydrous Na2SO4, filtered and evaporated to give the crude product. Flash chromatography on silica gel using hexanes/EtOAc (95/5 to 80/20%) afforded the title compound as a colorless oil (8.30 g, 87.5% yield): 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) □ 1.04 (s, 9H), 1.45 (s, 9H), 1.89-1.96 (m, 2H), 2.02-2.05 (m, 1H), 2.18-2.22 (m, 1H), 3.65-3.69 (m, 1H), 3.79-3.82 (m, 1H), 4.34-4.37 (m, 2H), 5.03-5.19 (m, 2H), 5.53 (d, 1H), 7.26-7.38 (5H).

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 5 hours
  2. customThe solvents were evaporated in-vacuo
  3. dissolutionthe resulting oil dissolved in EtOAc which
  4. washwas washed with H2O (3×200 ml) and brine (200 ml)
  5. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customto give the crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08f64b75f65e448fb2db7992ea95cd5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156880B2

Notizen zur Reaktion

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