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Benzyl 3-(3-(methylsulfonamido)benzyl)-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate → N-(3-((4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl)phenyl)methanesulfonamide

HRID 1751138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1751138
[CH3:1][S:2]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)[CH2:9][N:10]1[C:14](=[O:15])[C:13]2([CH2:20][CH2:19][N:18](C(OCC3C=CC=CC=3)=O)[CH2:17][CH2:16]2)[N:12]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[CH2:11]1)(=[O:4])=[O:3]>CO.[Pd]>[O:15]=[C:14]1[C:13]2([CH2:16][CH2:17][NH:18][CH2:19][CH2:20]2)[N:12]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[CH2:11][N:10]1[CH2:9][C:8]1[CH:7]=[C:6]([NH:5][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[CH:39]=[CH:38][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66652309Benzyl 3-(3-(methylsulfonamido)benzyl)-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate

Produkt 1

HCID 66652299N-(3-((4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl)phenyl)methanesulfonamideAusbeute 100,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl 3-(3-(methylsulfonamido)benzyl)-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate (0.82 g, 1.49 mmol) in methanol (15 mL), was added 10 wt % palladium on carbon (0.15 g). After stirring under hydrogen at room temperature and atmospheric pressure for 18 hours, the reaction mixture was filtered, washed with methanol, concentrated in vacuo to obtain N-(3-((4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl)phenyl)methanesulfonamide (0.62 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered
  2. washwashed with methanol
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95147ad5edcc4718bc5fdb23271004c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156840B2

Notizen zur Reaktion

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