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Hydrochloric Acid → HCID 178502334, Verbindung

HRID 1751430
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1751430
[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][C@@H:6]([CH:52]([CH3:54])[CH3:53])[C:7]([N:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]1[C:14]1[NH:18][C:17]2[C:19]3[C:24]([CH:25]=[CH:26][C:16]=2[N:15]=1)=[CH:23][C:22]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]2[NH:37][C:36]([C@@H:38]4[C@@H:43]5[CH2:44][C@@H:40]([CH2:41][CH2:42]5)[N:39]4C(OC(C)(C)C)=O)=[N:35][CH:34]=2)=[CH:29][CH:28]=1)=[CH:21][CH:20]=3)=[O:8])=[O:4].Cl.[CH3:56][O:57][C@H:58]([CH3:68])[C@H:59]([NH:63][C:64]([O:66][CH3:67])=[O:65])[C:60]([OH:62])=O.CCOC(C(C#N)=NOC(N1CCOCC1)=[N+](C)C)=O.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH3:67][O:66][C:64]([NH:63][C@@H:59]([C@H:58]([O:57][CH3:56])[CH3:68])[C:60]([N:39]1[C@H:38]([C:36]2[NH:37][C:33]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:27]([C:22]4[CH:23]=[C:24]5[C:19](=[CH:20][CH:21]=4)[C:17]4[NH:18][C:14]([C@@H:10]6[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:9]6[C:7](=[O:8])[C@@H:6]([NH:5][C:3](=[O:4])[O:2][CH3:1])[CH:52]([CH3:53])[CH3:54])=[N:15][C:16]=4[CH:26]=[CH:25]5)=[CH:28][CH:29]=3)=[CH:34][N:35]=2)[C@@H:43]2[CH2:44][C@H:40]1[CH2:41][CH2:42]2)=[O:62])=[O:65]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59540170(2S,3R)-3-methoxy-2-(methoxycarbonylamino)butanoic acidHCID 75951468(1-Cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylamino-morpholino-carbenium hexafluorophosphateHCID 178502335HCID 178502335, Verbindung

Produkt 1

HCID 178502334
HCID 178502334, Verbindung
Ausbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(1R,3S,4S)-tert-butyl 3-(5-(4-(2-((S)-1-((S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl)pyrrolidin-2-yl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-7-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate (73 mg, 0.0997 mmol) was dissolved in DCM (5 mL) and treated with HCl (4M in dioxane, 1 mL). After 3 h, the reaction mixture was concentrated. The residue was treated with (2S,3R)-3-methoxy-2-(methoxycarbonylamino)butanoic acid (23 mg, 0.120 mmol), COMU (51 mg, 0.120 mmol) and DMF (2 mL). DIPEA (0.090 mL, 0.499 mmol) was added and the reaction mixture was stirred for 25 min before being quenched with H2O and purified by HPLC to afford the title compound (22 mg, 28%). (ESI) m/z 805 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  2. custombefore being quenched with H2O
  3. custompurified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-063bd6d12cb34694b86e5509736e2089
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156823B2

Notizen zur Reaktion

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