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2-Methylbenzenesulfonic acid → 1-Tert-butyldimethylsilyloxy-2-tetrahydropyranyloxy-2-(4-tertbutylphenyl) ethane

HRID 1751889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1751889
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH:10]([OH:21])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[CH:13][CH:12]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[O:22]1[CH:27]=[CH:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1.C1(C)C(S(O)(=O)=O)=CC=CC=1>ClCCl>[Si:1]([O:8][CH2:9][CH:10]([O:21][CH:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:22]1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[CH:13][CH:12]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 69252-Methylbenzenesulfonic acidHCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 596786511-Tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-2-(4-tert-butylphenyl)ethane

Produkt 1

HCID 596786401-Tert-butyldimethylsilyloxy-2-tetrahydropyranyloxy-2-(4-tertbutylphenyl) ethane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxy-2-(4-tert-butylphenyl)ethane (0.5 g, 1.622 mmol) is dissolved in dichloromethane and to it is added dihydropyran (0.163 g, 1.94 mmol) and toluenesulfonic acid (33 mg, 0.194 mmol). The reaction is stirred for 2 hours after which the mixture is washed with water and dried. The crude residue obtained after concentration is purified by flash chromatography (silica gel; ethyl acetate/hexanes) to obtain the product.

Aufarbeitung

  1. washis washed with water
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4d0e1440b314cb5a70dcebf9a8f2629
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09161997B2

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