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Acetic Acid → (R)-3-(6-Bromo-3-fluoro-pyridin-2-yl)-2,2-difluoro-3-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-butyric acid ethyl ester

HRID 1752457
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1752457
[F-].[K+].[CH2:3]([O:5][C:6](=[O:34])[C:7]([F:33])([F:32])[C@@:8]([C:17]1[C:22]([F:23])=[C:21]([Si](CC)(CC)CC)[CH:20]=[C:19]([Br:31])[N:18]=1)([NH:10][S@@:11]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:12])[CH3:9])[CH3:4].C(O)(=O)C.CN(C=O)C>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:3]([O:5][C:6](=[O:34])[C:7]([F:32])([F:33])[C@@:8]([C:17]1[C:22]([F:23])=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Br:31])[N:18]=1)([NH:10][S@@:11]([C:13]([CH3:16])([CH3:14])[CH3:15])=[O:12])[CH3:9])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6228DimethylformamideHCID 522689Potassium FluorideHCID 86689143(R)-3-(6-bromo-3-fluoro-4-triethylsilanyl-pyridin-2-yl)-2,2-difluoro-3-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-butyric acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 86689142(R)-3-(6-Bromo-3-fluoro-pyridin-2-yl)-2,2-difluoro-3-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-butyric acid ethyl ester
Ausbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Freshly ground KF (195 mg, 3.36 mmol) was added to a solution of (R)-3-(6-bromo-3-fluoro-4-triethylsilanyl-pyridin-2-yl)-2,2-difluoro-3-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-butyric acid ethyl ester (940 mg, 1.68 mmol) and acetic acid (0.192 ml, 3.36 mmol) in THF (7 ml). DMF (7 ml) was added and the suspension was stirred at rt. After 2 h the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with sat. sodium bicarbonate solution and brine, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude product (733 mg) was chromatographed over silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 7:3) to give the title compound as a slightly yellow oil. 664 mg (88% yield).

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. sodium bicarbonate solution and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe crude product (733 mg) was chromatographed over silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8047e20f19b43c3910a9efe2e51bfec
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09163011B2

Notizen zur Reaktion

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