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3-Amino-5-(2-methoxy-vinyl)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester → 3-Amino-5-(2-methoxy-ethyl)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 1752503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1752503
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:10]([NH2:11])=[N:9][C:8]([CH:12]=[CH:13][O:14][CH3:15])=[CH:7][N:6]=1)=[O:4]>CCO.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:10]([NH2:11])=[N:9][C:8]([CH2:12][CH2:13][O:14][CH3:15])=[CH:7][N:6]=1)=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 780595033-Amino-5-(2-methoxy-vinyl)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 712711513-Amino-5-(2-methoxy-ethyl)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl esterAusbeute 56,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator2×HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-amino-5-(2-methoxy-vinyl)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester (260 mg, 1.24 mmol) and Pd/C 10% (50 mg) in EtOH (10 ml) was stirred at rt and under an atmosphere of hydrogen for 17 h. To complete the reaction, more Pd/C 10% (84 mg) was added and the reaction was stirred under an atmosphere of hydrogen for 37 h. The suspension was filtered off and washed with EtOH and then residual solution was evaporated. The residue was purified by chromatography on silica gel (DCM to DCM/MeOH 9:1) to provide the title compound as yellow solid (147 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. filtrationThe suspension was filtered off
  3. washwashed with EtOH
  4. customresidual solution was evaporated
  5. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (DCM to DCM/MeOH 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0381abb2503a4e06b54eaf8a21e1eb86
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09163011B2

Notizen zur Reaktion

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