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Diisopropylethylamine → N-(5-{1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-7-fluoro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbonyl}-pyridin-3-yl)-2-(5-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-acetamide

HRID 1753026
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753026
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([C:10]2[C:14]3[CH:15]=[N:16][CH:17]=[C:18]([F:19])[C:13]=3[N:12]([C:20]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:21][O:22][Si:23]([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:25])[CH3:24])[CH:11]=2)=[O:9])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[CH3:32][C:33]1[N:37]([CH2:38][C:39](O)=[O:40])[N:36]=[C:35]([C:42]([F:45])([F:44])[F:43])[CH:34]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC>C1COCC1>[C:26]([Si:23]([CH3:24])([CH3:25])[O:22][CH2:21][C:20]([N:12]1[C:13]2[C:18]([F:19])=[CH:17][N:16]=[CH:15][C:14]=2[C:10]([C:8]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:39](=[O:40])[CH2:38][N:37]3[C:33]([CH3:32])=[CH:34][C:35]([C:42]([F:45])([F:44])[F:43])=[N:36]3)[CH:7]=[N:6][CH:5]=2)=[O:9])=[CH:11]1)([CH3:31])[CH3:30])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 5961182-(5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acidHCID 90092825HCID 90092825, Verbindung

Produkt 1

HCID 131733650N-(5-{1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-7-fluoro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbonyl}-pyridin-3-yl)-2-(5-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (5-amino-pyridin-3-yl)-{1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-7-fluoro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl}-methanone (Preparation 29, 35 mg, 79.1 μmol), (5-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-acetic acid (22 mg, 106.9 μmol) and DIPEA (48 μL, 276.8 μmol) in THF (3 mL), T3P (166 μL, 276.8 μmol) was added and the mixture stirred at 25° C. for 18 hours. The reaction was evaporated under reduced pressure, the residue partitioned between water and ethyl acetate, the organic extracts washed with saturated sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulphate, evaporated in vacuo and triturated with pentane-ether to afford the title compound as an off white solid (70%, 37 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue partitioned between water and ethyl acetate
  3. washthe organic extracts washed with saturated sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customtriturated with pentane-ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4f48a60ae4d47258792ba2df470f631
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09163021B2

Notizen zur Reaktion

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