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Trifluoroacetic acid → Molidustat

HRID 1753831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753831
C(O[C:4](=[O:15])[C:5]([N:10]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[N:11]1)=[CH:6][N:7](C)C)C.[NH:16]([C:18]1[N:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)[CH:19]=1)N.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(OCC)(=O)C>[N:24]1([C:20]2[N:21]=[CH:22][N:23]=[C:18]([N:16]3[C:4](=[O:15])[C:5]([N:10]4[CH:14]=[CH:13][N:12]=[N:11]4)=[CH:6][NH:7]3)[CH:19]=2)[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 13393622(6-Morpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)hydrazineHCID 66726233Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)acrylate

Produkt 1

HCID 59603622MolidustatAusbeute 61,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

1.9 g (8.8 mmol) of the compound from Example 3A and 1.9 g (9.7 mmol) of the compound from Example 16A are initially introduced into 25 ml ethyl acetate and 504 mg (4.4 mmol) TFA are added at RT. The mixture is stirred under reflux for 16 h, then cooled to 5° C. and subsequently stirred for a further 2 h. The solid formed is filtered off, washed with ethyl acetate and dried first in air and thereafter under a high vacuum. 1.7 g of product are obtained.

Aufarbeitung

  1. additionare added at RT
  2. temperatureunder reflux for 16 h
  3. stirringsubsequently stirred for a further 2 h
  4. customThe solid formed
  5. filtrationis filtered off
  6. washwashed with ethyl acetate
  7. customdried first in air

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0589c7887ddd4527a0e2fb61327bbfbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09168249B2

Notizen zur Reaktion

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