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Morpholine → 2-(Ethyl(methyl)amino)-4-methyl-6-morpholino-pyridine-3-carboxylic acid ethylester

HRID 1753882
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753882
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([N:14]([CH2:16][CH3:17])[CH3:15])=[N:8][C:9](Cl)=[CH:10][C:11]=1[CH3:12])=[O:5])[CH3:2].[NH:18]1[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]1>[OH-].[Na+].CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([N:14]([CH2:16][CH3:17])[CH3:15])=[N:8][C:9]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]2)=[CH:10][C:11]=1[CH3:12])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 866643246-Chloro-2-(ethyl(methyl)amino)-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid ethylester

Produkt 1

HCID 672872702-(Ethyl(methyl)amino)-4-methyl-6-morpholino-pyridine-3-carboxylic acid ethylesterAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.0 g (15.6 mmol) 6-chloro-2-(ethyl(methyl)amino)-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid ethylester and 13.6 ml (155.8 mmol) morpholine was heated in the MW to 135° C. for 2 h. Then the mixture was diluted with a 1M aq. NaOH sol. and EtOAc. The organic layer was separated, washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. Purification of the residue by CC (hexane/EtOAc 9:1) provided 2.0 g (6.4 mmol, 41%) 2-(ethyl(methyl)amino)-4-methyl-6-morpholino-pyridine-3-carboxylic acid ethylester.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification of the residue by CC (hexane/EtOAc 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb9e1647bef4441185a13ca4ed1665a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09168259B2

Notizen zur Reaktion

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