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Methyl iodide → 8-Bromo-3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione

HRID 1754585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1754585
[Br:1][C:2]1[NH:10][C:9]2[C:8](=[O:11])[NH:7][C:6](=O)[N:5]([CH3:13])[C:4]=2[N:3]=1.[CH3:14]I.[C:16](=[O:19])([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.O>[Br:1][C:2]1[N:10]([CH3:14])[C:9]2[C:8](=[O:11])[N:7]([CH3:6])[C:16](=[O:19])[N:5]([CH3:13])[C:4]=2[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 15487978-bromo-3-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione

Produkt 1

HCID 641278-Bromo-3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 8-bromo-3-methyl xanthine (300 mg; 1.2 mmol) and methyl iodide (1.42 g; 10.0 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 ml) was added to potassium carbonate (662 mg; 4.8 mmol) and was heated to 60° C. for 6 hrs. The reaction mixture was poured in water (25 ml) and extracted with ethyl acetate (3×25 ml). The combined extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The product was purified by flash chromatography over silica gel eluting with ethyl acetate to yield the desired product. 315 mg; 92% PRO-04-45

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×25 ml)
  2. extractionThe combined extract
  3. dry with materialwas dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe product was purified by flash chromatography over silica gel eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c261131c51f64b10a72372ceb4d21ba8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169255B2

Notizen zur Reaktion

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