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Triphenylphosphine → HCID 86672799, Verbindung

HRID 1755123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755123
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:12](=[O:13])[C:11]2([CH2:18][CH2:17][N:16]([S:19]([CH2:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])=[CH:26][C:25]=3[CH3:37])(=[O:21])=[O:20])[CH2:15][CH2:14]2)[N:10]=[C:9]1[C:38]1[CH:43]=[C:42]([C:44]([F:47])([F:46])[F:45])[CH:41]=[C:40]([OH:48])[CH:39]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:49]([O:53][C:54](=[O:66])[N:55]([CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63][CH2:64]O)[CH3:56])([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CN(C(/N=N/C(N(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:12](=[O:13])[C:11]2([CH2:18][CH2:17][N:16]([S:19]([CH2:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:36])[CH3:35])=[O:31])=[CH:26][C:25]=3[CH3:37])(=[O:21])=[O:20])[CH2:15][CH2:14]2)[N:10]=[C:9]1[C:38]1[CH:43]=[C:42]([C:44]([F:46])([F:47])[F:45])[CH:41]=[C:40]([O:48][CH2:64][CH2:63][O:62][CH2:61][CH2:60][O:59][CH2:58][CH2:57][N:55]([C:54]([O:53][C:49]([CH3:50])([CH3:52])[CH3:51])=[O:66])[CH3:56])[CH:39]=1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5353800DiamideHCID 66818057HCID 66818057, VerbindungHCID 86672798HCID 86672798, Verbindung

Produkt 1

HCID 86672799HCID 86672799, VerbindungAusbeute 92,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

8-[2-(4-tert-Butoxycarbonyl-2-methyl-phenyl)-ethanesulfonyl]-2-(3-hydroxy-5-trifluoromethyl-phenyl)-4-oxo-1,3,8-triaza-spiro[4.5]dec-1-ene-3-carboxylic acid tert-butyl ester (30.0 mg, 43.1 μmol), {2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester (22.7 mg, 86.2 μmol) and triphenylphosphine (22.6 mg, 86.2 μmol) were dissolved in THF (0.22 mL). TMAD (14.8 mg, 86.2 μmol) was added and the mixture was stirred at 60° C. for 30 minutes in a nitrogen atmosphere. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was then purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give 2-[3-(2-{2-[2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-5-trifluoromethyl-phenyl]-8-[2-(4-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-phenyl)-ethanesulfonyl]-4-oxo-1,3,8-triaza-spiro[4.5]dec-1-ene-3-carboxylic acid tert-butyl ester (37.4 mg, 86%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was then purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-375599880bcf41f6bc57cb21d132b6b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169254B2

Notizen zur Reaktion

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