Hydrochloric Acid → (S)-2-Amino-N-(3-(5-formylthiazol-2-ylamino)propyl)propanamide

HRID 1755466Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755466
[CH:1]([C:3]1[S:7][C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][C:13](=[O:24])[C@@H:14]([NH:16]C(=O)OC(C)(C)C)[CH3:15])=[N:5][CH:4]=1)=[O:2].Cl.C(OCC)C>C(Cl)Cl>[NH2:16][C@@H:14]([CH3:15])[C:13]([NH:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][NH:8][C:6]1[S:7][C:3]([CH:1]=[O:2])=[CH:4][N:5]=1)=[O:24]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 3283Diethyl EtherHCID 86700112(S)-tert-Butyl 1-(3-(5-formylthiazol-2-ylamino)propylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 86700111(S)-2-Amino-N-(3-(5-formylthiazol-2-ylamino)propyl)propanamideAusbeute 137,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure as described in Example 68, except using material from Example 69 (265 mg, 0.743 mmol), CH2Cl2 (50 mL), HCl, 11.0M in diethyl ether (5 mL, 5.00 mmol) and stirring at room temp for 2.5 days, 262 mg (quantitative yield) of the title compound is obtained as a pale yellow solid, as a bis HCl salt by weight. LC/MS (Condition A): ret. T=0.93 min, (M+H)+ 257.14.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-691d65edd76342adb9ba7fca985f8d8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
Patentnummer
US09169295B2

Notizen zur Reaktion

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