Hydrochloric Acid → (S)-1-(5-Formylthiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

HRID 1755472Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755472
[CH:1]([C:3]1[S:7][C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]2[C:13]([O:15]C(C)(C)C)=[O:14])=[N:5][CH:4]=1)=[O:2].Cl.CCOCC>C(Cl)Cl>[CH:1]([C:3]1[S:7][C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]2[C:13]([OH:15])=[O:14])=[N:5][CH:4]=1)=[O:2]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 3283Diethyl EtherHCID 131733675(S)-ter-Butyl 1-(5-formylthiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 89858146(S)-1-(5-Formylthiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure as described in Example 68, except using material from Example 79 (33.4 mg, 0.118 mmol), anhydrous CH2Cl2 (3 mL), HCl, 1.0M in Et2O (6 mL, 6.0 mmol) stirring at room temp for 48 h, the title compound (quantitative yield) is isolated as an HCl salt that is used directly “as is” in the next step. LC/MS (Condition A): ret. T=1.88 min, (M+H)+ 227.05.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e83a2aeea0bc44638ad264c6d5341e35
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
Patentnummer
US09169295B2

Notizen zur Reaktion

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