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Acetic Acid → t-Butyl 4'-[[3(R)-[[3-amino-3-methyl-l-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate acetate

HRID 1755791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755791
C(OC([NH:11][C:12]([CH3:50])([CH3:49])[CH2:13][C:14]([NH:16][C@@H:17]1[CH2:23][CH2:22][C:21]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:20]=2[N:19]([CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]3[C:36]([C:41]([O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])=[O:42])=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)=[CH:31][CH:30]=2)[C:18]1=[O:48])=[O:15])=O)C1C=CC=CC=1.C(O)(=O)C>CO.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[C:41]([OH:43])(=[O:42])[CH3:36].[NH2:11][C:12]([CH3:50])([CH3:49])[CH2:13][C:14]([NH:16][C@@H:17]1[CH2:23][CH2:22][C:21]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:20]=2[N:19]([CH2:28][C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:35]3[C:36]([C:41]([O:43][C:44]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:47])=[O:42])=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)=[CH:33][CH:34]=2)[C:18]1=[O:48])=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 228551634'-[[2,3,4,5-Tetrahydro-3(R)-[[3-methyl-1-oxo-3-[[(benzyloxy)carbonyl]amino] butyl]amino]-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl]-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester

Produkt 1

HCID 67788487t-Butyl 4'-[[3(R)-[[3-amino-3-methyl-l-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate acetateAusbeute 193,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167
Palladium hydroxide
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 400 mg (0.592 mmol) of t-butyl 4'-[[3(R)[[3-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate (prepared according to the procedure of Fisher et al, U.S. Pat. No. 5,206,235) in 10 mL of methanol was added 0.034 mL (0.59 mmol) of acetic acid and 80 mg (20% w/w) palladium hydroxide. The resulting mixture was stirred under a hydrogen atmosphere for 4 hours. Catalyst was removed by filtration through Celite and the solvent removed under vacuum to afford 345 mg (97%) of the product as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ1.17 (s, 9H), 1.37 (s, 3H), 1.41 (s, 3H), 1.92 (s, 3H), 2.17 (m, 1H), 2.35 (m, 1H), 2.45-2.75 (m, 4H), 4.41 (dd; 12, 8 Hz; 1H), 4.93 (d, 15 Hz, 1H), 5.37 (d, 16 Hz, 1H), 7.12-7.52 (m, 11H), 7.66 (d, 8 Hz, 1H). FAB-MS: calculated for C33H39N3O4 541; found 542 (M+H,100%).

Aufarbeitung

  1. customCatalyst was removed by filtration through Celite
  2. customthe solvent removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3170d1a9ee44ca6ae5001a0d5e1a95a
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05438136

Notizen zur Reaktion

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