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Ethyl Acetate → 3-[3-(3-Thienyl)phenoxy] propanal dimethylacetal

HRID 1756162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1756162
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:6]2[CH:7]=[C:8]([OH:12])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)=[CH:2]1.[CH3:13][O:14][CH:15]([O:19][CH3:20])[CH2:16][CH2:17]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O.O>[CH3:13][O:14][CH:15]([O:19][CH3:20])[CH2:16][CH2:17][O:12][C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:6]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][S:1][CH:2]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 1189323-Bromopropionaldehyde dimethylacetalHCID 41303433-(Thiophen-3-YL)phenol

Produkt 1

HCID 199170573-[3-(3-Thienyl)phenoxy] propanal dimethylacetal

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

1.3 g of 3-(3-thienyl)phenol, 1.09 ml of 3-bromopropanal dimethylacetal and 1.1 g of potassium carbonate were dissolved in 10 ml of dimethylformamide, and the mixture was heated at 90° C. with stirring for 6 hours. Ethyl acetate and Water were added, and the organic layer separated was worked up in a customary manner, then the product was purified by silica gel column chromatography [hexane/ethyl acetate=30/1→20/1] to give 1.0 g of 3-[3-(3-thienyl)phenoxy]propanal dimethylacetal as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer separated
  2. customthe product was purified by silica gel column chromatography [hexane/ethyl acetate=30/1→20/1]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51b1ef564ed440289bb401e3b95255b7
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05439932

Notizen zur Reaktion

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