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Propylene Glycol → 1-(2-t-Butylcyclohexyloxy)-2-propanol

HRID 1757686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1757686
[C:1]([CH:5]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:6]21[O:10][CH:9]([CH3:11])[CH2:8][O:7]2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(C1CCCCC1=O)(C)(C)C.C(O)C(O)C>[Pd].[Ru].C(O)(C)C>[C:1]([CH:5]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:6]1[O:7][CH2:8][CH:9]([OH:10])[CH3:11])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 1030Propylene GlycolHCID 1026812-tert-ButylcyclohexanoneHCID 193892776-tert-Butyl-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane

Produkt 1

HCID 193892761-(2-t-Butylcyclohexyloxy)-2-propanolAusbeute 81,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 23950
Ruthenium
Katalysator
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 500 ml capacity autoclave was charged with 30 g (0.14 mol) of 6-t-butyl-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane which has been prepared from 2-t-butylcyclohexanone and 1,2-propanediol, 150 ml of isopropyl alcohol, 0.29 g of a catalyst of 5% palladium supported on active carbon and 0.01 gof a catalyst of 5% ruthenium supported on active carbon. The reaction was carried out under a hydrogen pressure of 70 kg/cm2 and at a temperature of 190° C. for 10 hours until completion of the absorption of hydrogen. After the reaction, the catalysts were removed by filtration and the resulting filtrate was subjected to distillation to obtain 24.5 g of 1-(2-t-butylcyclohexyloxy)-2-propanol (b.p.=112° to 113° C./5 mmHg; yield=81%; cis:trans=66:34).

Aufarbeitung

  1. customat a temperature of 190° C. for 10 hours until completion of the absorption of hydrogen
  2. customAfter the reaction
  3. customthe catalysts were removed by filtration
  4. distillationthe resulting filtrate was subjected to distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28bb077a6fbf47f8951051b5e1d0c439
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05446208

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