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1-[3(S)-(benzyloxyformamido)-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl-2(S)-piperidinecarboxamide → 1-[3 (S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl-2(S)-piperidinecarboxamide

HRID 1757736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1757736
C(OC([NH:11][C@@H:12]([CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[C@H:13]([OH:28])[CH2:14][N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][C@H:16]1[C:21]([NH:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])=O)C1C=CC=CC=1>C(O)C.[Pd]>[NH2:11][C@@H:12]([CH2:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[C@H:13]([OH:28])[CH2:14][N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][C@H:16]1[C:21]([NH:23][C:24]([CH3:27])([CH3:25])[CH3:26])=[O:22]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 569781971-[3(S)-(benzyloxyformamido)-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl-2(S)-piperidinecarboxamide

Produkt 1

HCID 186482391-[3 (S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl-2(S)-piperidinecarboxamideAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.25 g of 1-[3(S)-(benzyloxyformamido)-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl-2(S)-piperidinecarboxamide in 80 ml of ethanol was hydrogenated over 10% palladium-on-carbon at 20° C. and under atmospheric pressure for 16hours. The catalyst was removed by filtration and the filtrate was evaporated to give 0.844 g of 1-[3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl-2(S)-piperidinecarboxamide as a pale yellow gum; MS: m/e 348 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. customthe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfc2da8fa0e94ef2b38751bb64352d07
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05446161

Notizen zur Reaktion

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