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Hydrochloric Acid → N-[3-carboxy-5-(octadecyloxy)phenyl]-N-(carboxymethyl)glycine

HRID 1757821
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1757821
[C:1]([CH2:4][N:5]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH:13]=[C:12]([C:35]([O:37]C)=[O:36])[CH:11]=1)[CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])([OH:3])=[O:2].[OH-].[Na+].Cl.O>CO>[C:35]([C:12]1[CH:11]=[C:10]([N:5]([CH2:4][C:1]([OH:3])=[O:2])[CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH:13]=1)([OH:37])=[O:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 19388921N-(carboxymethyl)-N-[3-(methoxy-carbonyl)-5-(octadecyloxy)phenyl]glycine

Produkt 1

HCID 19389145N-[3-carboxy-5-(octadecyloxy)phenyl]-N-(carboxymethyl)glycineAusbeute 82,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.0 g (1.81 mmol) of N-(carboxymethyl)-N-[3(methoxycarbonyl)-5-(octadecyloxy)phenyl]glycine and3.1 ml (9.35 mmol) of 3N NaOH in 100 ml of methanol was stirred at reflux under argon for 48 hours. The warm solution was acidified with 3N HCl to pH 2 and the methanol was removed at reduced pressure. Water was added andthe product was filtered and recrystallized from methanol-water to give 0.78 g (80% yield, mp 149°-155°) of N-[3-carboxy-5-(octadecyloxy)phenyl]-N-(carboxymethyl)glycine as a hydratewith 0.75 mole of water.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux under argon for 48 hours
  2. customthe methanol was removed at reduced pressure
  3. additionWater was added andthe product
  4. filtrationwas filtered
  5. customrecrystallized from methanol-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1f20cc04218470d898dcf4a179b11fe
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05446189

Notizen zur Reaktion

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