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Carbon Tetrachloride → N-(1-ethoxycarbonyl-3-p-chlorophenylpropyl)-L-alanyl-L-proline

HRID 1758863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1758863
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10](=O)[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.[NH2:22][C@H:23]([C:25]([N:27]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][C@H:28]1[C:29]([OH:31])=[O:30])=[O:26])[CH3:24].[BH3-]C#N.[Na+]>C(O)C>[CH2:14]([O:13][C:11]([CH:10]([NH:22][C@H:23]([C:25]([N:27]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][C@H:28]1[C:29]([OH:31])=[O:30])=[O:26])[CH3:24])[CH2:9][CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=1)=[O:12])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5943Carbon TetrachlorideHCID 83525L-Alanyl-L-prolineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 13201328Ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxobutanoate

Produkt 1

HCID 22822712N-(1-ethoxycarbonyl-3-p-chlorophenylpropyl)-L-alanyl-L-proline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 4-p-chlorophenyl-2-oxobutyrate (prepared from the acid by esterification with ethanol in refluxing CCl4) and L-alanyl-L-proline in ethanol can be treated with excess NaBH3CN and stirred at room temperature until reaction is complete. The ethanol can then be removed under vacuum and the product absorbed on strong acid ion-exchange resin. By elution with 2% pyridine in water, one can obtain N-(1-ethoxycarbonyl-3-p-chlorophenylpropyl)-L-alanyl-L-proline.

Aufarbeitung

  1. customThe ethanol can then be removed under vacuum
  2. customthe product absorbed on strong acid ion-exchange resin
  3. washBy elution with 2% pyridine in water, one

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53d186bb22004b6f9c11ed2cf8d04e01
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04374829

Notizen zur Reaktion

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