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Tert-Butylamine → 1-(tert-Butylamino)-3-[2-(6-chloropyridazin-3-yl)phenoxy]propan-2-ol

HRID 1759362
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1759362
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[O:14][CH2:15][CH:16]2[O:18][CH2:17]2)=[CH:6][CH:7]=1.[C:19]([NH2:23])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20]>CO>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[O:14][CH2:15][CH:16]([OH:18])[CH2:17][NH:23][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6385Tert-ButylamineHCID 13023013HCID 13023013, Verbindung

Produkt 1

HCID 30190301-(tert-Butylamino)-3-[2-(6-chloropyridazin-3-yl)phenoxy]propan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-chloro-6-(2-epoxypropoxyphenyl)pyridazine (0.7 g.), methanol (7 ml.) and t-butylamine (1.7 ml.) was stirred and heated under reflux for 1.25 hours. The mixture was evaporated under reduced pressure at 50° and the residue was recrystallized from toluene to give 3-chloro-6-[2-(3-t-butylamino-2-hydroxypropoxy)phenyl]pyridazine, m.p. 136.5°-137.5°. A sample of this product was treated with hydrochloric acid (1.0 N, 3.62 ml.), the solution was extracted with dichloromethane and the aqueous solution was evaporated under reduced pressure and the residue was recrystallized from ethanol/ether to give the monohydrochloride salt, m.p. 193.5°-194.5°.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 1.25 hours
  3. customThe mixture was evaporated under reduced pressure at 50°
  4. customthe residue was recrystallized from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cb8d34c4d68468b9ed5b6314c81a835
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04340733

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