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Tripropylamine → 3-(3,3-Dibenzylureido)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-2,3,4,7-terahydro-1H-azepine-2-carboxylic acid

HRID 1759689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1759689
C([O:5][C:6]([CH:8]1[CH:14](C(O)=O)[CH2:13][CH:12]=[CH:11][CH2:10][N:9]1[S:18]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=1)(=[O:20])=[O:19])=[O:7])(C)(C)C.C([N:32]([CH2:36]CC)CCC)CC.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:46])C=CC=CC=1.[CH2:56]([NH:63][CH2:64][C:65]1[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[CH:67][CH:66]=1)[C:57]1[CH:62]=[CH:61][CH:60]=[CH:59][CH:58]=1>O1CCOCC1>[CH2:64]([N:63]([CH2:56][C:57]1[CH:62]=[CH:61][CH:60]=[CH:59][CH:58]=1)[C:36](=[O:46])[NH:32][CH:14]1[CH2:13][CH:12]=[CH:11][CH2:10][N:9]([S:18]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:25][CH:26]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH:8]1[C:6]([OH:5])=[O:7])[C:65]1[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[CH:67][CH:66]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7616TripropylamineHCID 7656DibenzylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 155505231-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 120878673-(3,3-Dibenzylureido)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-2,3,4,7-terahydro-1H-azepine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

The reaction is performed under an Argon blanket. 1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester (204 mg, 0.5 mmol) is dissolved in 10 ml dry Dioxane. Tripropylamine (94 μl, 0.5 mmol) is added and then Diphenyl phosphoryl azide (DPPA). The reaction is heated to 75° C. for 5 h. After cooling to room temperature, Dibenzylamine (190.6 μl, 1 mmol) is added via syringe. The reaction is heated to 70° C. and stirred over night. Evaporation of the solvents and flash-chromatography, Hexane/Ethyl acetate (1:1) afforded the product: Cal. 606.8 found (M)+ 606.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. temperatureThe reaction is heated to 70° C.
  3. customEvaporation of the solvents and flash-chromatography, Hexane/Ethyl acetate (1:1)
  4. customafforded the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39772fbca4e6434ba996bc2fd06b0adb
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06838454B2

Notizen zur Reaktion

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