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L-Leucine → (S)-4-isopropyloxazolidine-2,5-dione

HRID 1760355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1760355
[NH2:1][C@H:2]([C:7]([OH:9])=[O:8])[CH2:3][CH:4]([CH3:6])[CH3:5].Cl[C:11](Cl)([O:13]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>C1COCC1>[CH3:5][CH:4]([CH2:3][CH:2]1[NH:1][C:11](=[O:13])[O:9][C:7]1=[O:8])[CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6106L-LeucineHCID 94429Triphosgene

Produkt 1

HCID 100167(S)-4-isopropyloxazolidine-2,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

L-Leucine (15.00 g, 0.1144 mol) was heated to 100° C. under vacuum overnight, suspended in THF (150 ml) and stirred at 45° C. in a 3-neck flask with a reflux condenser fitted, under N2 pressure. Triphosgene (13.574 g, 0.4 eq) was added via a solid addition tube. After ca 80 min, the reaction had gone clear and the mixture was washed with dry diethyl ether (1 L) through the filter agent Celite (5 cm deep) in a sinter funnel (diameter 8 cm porosity 3) to a RB flask.

Aufarbeitung

  1. customfitted, under N2 pressure
  2. waitAfter ca 80 min
  3. washthe mixture was washed with dry diethyl ether (1 L) through the filter agent Celite (5 cm deep) in a sinter funnel (diameter 8 cm porosity 3) to a RB flask

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2e22798bc27436f9dfbbd1951d8be33
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06841689B2

Notizen zur Reaktion

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