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Acetic Anhydride → HCID 9869726, Verbindung

HRID 1760419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1760419
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]([C:21]1[CH:26]=[C:25]([CH3:27])[N:24]=[C:23]([N:28]2[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29]2)[N:22]=1)[CH2:6][C:7]([NH:9][CH2:10][CH2:11][C:12]1[CH:20]=[CH:19][C:15]2[O:16][CH2:17][O:18][C:14]=2[CH:13]=1)=[O:8].[C:33](OC(=O)C)(=[O:35])[CH3:34]>N1C=CC=CC=1>[C:33]([NH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]([C:21]1[CH:26]=[C:25]([CH3:27])[N:24]=[C:23]([N:28]2[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29]2)[N:22]=1)[CH2:6][C:7]([NH:9][CH2:10][CH2:11][C:12]1[CH:20]=[CH:19][C:15]2[O:16][CH2:17][O:18][C:14]=2[CH:13]=1)=[O:8])(=[O:35])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 99109492-[(3-aminopropyl)[2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methyl-4-pyrimidinyl]amino]-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]acetamide

Produkt 1

HCID 9869726HCID 9869726, VerbindungAusbeute 41,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-[(3-aminopropyl)[2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methyl-4-pyrimidinyl]amino]-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]acetamide (0.3 g, 0.7 mmol) (a compound of formula (Yc6)) dissolved in pyridine (5 mL) was added acetic anhydride (0.10 mL, 1.0 mmol). After stirring for 16 hours, the reaction was partitioned with ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with water and brine, dried (Na2SO4), and the solvent was removed in vacuo. Chromatography on silica with CH2Cl2 gave 0.14 g of 2-[[3-(acetylamino)propyl][2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methyl-4-pyrimidinyl]amino]-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]acetamide, a compound of formula (Yc7); NMR (DMSO-d6) 8.4 (s, 1), 8.05 (t, 2), 7.85 (t, 1), 7.8 (s, 1), 7.05 (s, 1), 6.7 (m, 2), 6.6 (m, 1), 6.2 (s, 1), 5.9 (s, 2), 4.1 (m, 2), 3-3.6 (m, 6), 2.6 (m, 2), 2.3 (m, 3), 1.8 (s, 3), 1.65 (m, 2) ppm.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was partitioned with ethyl acetate and water
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customthe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7019dda17c054e3fbafed1053a4c592d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06841674B2

Notizen zur Reaktion

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