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Imidazole → Methyl 2-(benzyloxy)-5-((1R)-2-bromo-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl)benzoate

HRID 1760722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1760722
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C@@H:19]([OH:22])[CH2:20][Br:21])=[CH:15][C:10]=1[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CN=C1.[Si:28](Cl)([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29]>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C@@H:19]([O:22][Si:28]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29])[CH2:20][Br:21])=[CH:15][C:10]=1[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 11003029(R)-Methyl 2-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 57438683Methyl 2-(benzyloxy)-5-((1R)-2-bromo-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl)benzoateAusbeute 97,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]benzoate (71.05 g, 195 mmol), imidazole (18.52 g, 272 mmol), tert-butyldimethylsilyl chloride (32.23 g, 214 mmol) and 4-(dimethylamino)pyridine (0.44 g, 3.6 mmol) in DMF (270 ml) was left to stir at room temperature under a nitrogen atmosphere for a period of 24 hours. The solvent was removed in vacuo and the residue partitioned between ethyl acetate (500 ml) and water (500 ml). The organic phase was separated and washed with 2N hydrochloric acid (2-fold 500 ml), saturated aqueous sodium bicarbonate (2-fold 500 ml) saturated sodium chloride (500 ml), dried (magnesium sulphate) and the solvent removed in vacuo to give the title compound as a colourless oil (91.0 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue partitioned between ethyl acetate (500 ml) and water (500 ml)
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with 2N hydrochloric acid (2-fold 500 ml), saturated aqueous sodium bicarbonate (2-fold 500 ml) saturated sodium chloride (500 ml)
  5. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  6. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf128137ff6e4eb1b93a36fa1ca1f707
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06844362B2

Notizen zur Reaktion

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