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Triphosgene → HCID 11484465, Verbindung

HRID 1760838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1760838
[CH2:1]([NH:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:13]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH3:20])([CH3:19])[C:9]=2[CH:8]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].[Cl:21][C:22](Cl)([O:24]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>C1COCC1>[CH2:1]([N:6]([C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:13]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH3:19])([CH3:20])[C:9]=2[CH:8]=1)[C:22]([Cl:21])=[O:24])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 94429TriphosgeneHCID 11208062HCID 11208062, Verbindung

Produkt 1

HCID 11484465HCID 11484465, VerbindungAusbeute 292,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of pentyl-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-amine (33) (1.0 g, 3.6 mmole) in 20 mL of THF was treated with 380 mg of triphosgene (0.35 eq.). The reaction mixture was stirred at reflux for three hours, poured onto 30 mL ice-water and extracted with three portions of 30 mL of ethyl acetate. The combined organic extracts were dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to give 1.26 g of pentyl-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-carbamoyl chloride (35) as a white solid, which was used without purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for three hours
  2. extractionextracted with three portions of 30 mL of ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19fe911379794f8989a19ce623b95a1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06844466B2

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