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Benzocaine → HCID 11784539, Verbindung

HRID 1760839
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1760839
[CH2:1]([N:6]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:16]([CH3:21])([CH3:20])[CH2:15][CH2:14][C:13]([CH3:23])([CH3:22])[C:12]=2[CH:11]=1)[C:7](Cl)=[O:8])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].[NH2:24][C:25]1[CH:35]=[CH:34][C:28]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:27][CH:26]=1>N1C=CC=CC=1.O>[CH2:1]([N:6]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:16]([CH3:21])([CH3:20])[CH2:15][CH2:14][C:13]([CH3:23])([CH3:22])[C:12]=2[CH:11]=1)[C:7](=[O:8])[NH:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:34][CH:35]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2337BenzocaineHCID 11484465HCID 11484465, Verbindung

Produkt 1

HCID 11784539HCID 11784539, VerbindungAusbeute 21,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of pentyl-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-carbamoyl chloride (35) (900 mg, 2.6 mmole) in 20 mL pyridine was treated with 481 mg of ethyl p-aminobenzoate (3 eq.) and stirred at 40° C. for 15 hours. The reaction mixture was diluted with 100 mL of cold water and extracted with two 100 mL portions of ethyl acetate. The combined organic extracts were dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to give an orange oil, which was purified by flash chromatography (SiO2, 5% ethyl acetate/hexanes) to provide 260 mg of ethyl 4-[3-pentyl-3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-ureido]-benzoate (37) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with two 100 mL portions of ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give an orange oil, which
  6. customwas purified by flash chromatography (SiO2, 5% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29194d4233aa4932881756cf1f0cf138
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06844466B2

Notizen zur Reaktion

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