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Water → 6-[2-(2,3-Dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethoxy]cyanonaphthalene

HRID 1760927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1760927
CS([O:5][CH2:6][CH2:7][N:8]1[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=2[S:11][CH2:10][CH2:9]1)(=O)=O.O[C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24](C#N)[CH:25]=2)[CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O.[CH3:38][N:39](C)C=O>>[S:11]1[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[N:8]([CH2:7][CH2:6][O:5][C:28]2[CH:27]=[C:26]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=2)[C:22]([C:38]#[N:39])=[CH:23][CH:24]=[CH:25]3)[CH2:9][CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 45894766-Hydroxy-2-naphthonitrileHCID 99216342-(3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4-yl)ethyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 225939256-[2-(2,3-Dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethoxy]cyanonaphthalene
Ausbeute 72 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2,3-dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethyl methanesulfonate (0.49 g, 1.82 mmol), 2-hydroxy-6-cyanonaphthalene (0.28, 1.65 mmol) and potassium carbonate (1.15 g, 8.28 mmol) in dry dimethyl formamide (15 mL) was stirred at 80° C. for 12 h. Water (50 mL) was added and extracted with ethyl acetate (2×25 mL). The combined ethyl acetate layer was washed with water (25 mL), brine (20 mL), dried (Na2SO4), filtered and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was chromatographed over silica gel using a mixture of ethyl acetate and pet. ether to afford the title compound (0.41 g, 72%) as a pale yellow solid. mp: 94-96° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×25 mL)
  2. washThe combined ethyl acetate layer was washed with water (25 mL), brine (20 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was chromatographed over silica gel using
  7. additiona mixture of ethyl acetate and pet. ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8b4657a5a6c4e138057bfbf198f4728
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06846824B2

Notizen zur Reaktion

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