1,2-Dichloroethane → (E)-3-(6-Aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-(thieno[2,3-b]thiophen-2-ylmethyl)acrylamide

HRID 1761111Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1761111
C(Cl)CCl.[NH2:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]([OH:16])=O)=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:17][NH:18][CH2:19][C:20]1[S:27][C:23]2[S:24][CH:25]=[CH:26][C:22]=2[CH:21]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.O.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[NH2:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]([N:18]([CH3:17])[CH2:19][C:20]2[S:27][C:23]3[S:24][CH:25]=[CH:26][C:22]=3[CH:21]=2)=[O:16])=[CH:8][CH:7]=1

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 10487224(2E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)prop-2-enoic acidHCID 225937092-(Methylaminomethyl)thieno[2,3-b]thiophene

Produkt 1

HCID 9797560(E)-3-(6-Aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-(thieno[2,3-b]thiophen-2-ylmethyl)acrylamideAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDC (230 mg, 1.2 mmole) was added to a solution (E)3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylic acid (164 mg, 1.0 mmole), 2-(methylaminomethyl)thieno[2,3-b]thiophene (220 mg, 1.2 mmole), HOBt H2O (162 mg, 1.2 mmole), and Et3N (0.35 mL, 2.5 mmole) in dry DMF (5 mL) at RT. After 18 hr the mixture was concentrated. Flash chromatography on silica gel (5% EtOH/EtOAc) gave the title compound (138 mg, 42%) as a tan solid: IH NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 8.15 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.84 (bs,1H), 7.57 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.43 (d,J=15.2 Hz,1H), 7.27 (m, 2H), 6.44 (m, 2H), 4.75 (s, 2H), 3.13(s, 3H); for minor rotomer 8 5.00 (s, 2H), 2.95 (s, 3H); MS (ES) nme 330 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 18 hr the mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-384593b7c6c249f2ba5b4be4370850ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
Patentnummer
US06846819B1

Notizen zur Reaktion

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