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1,4-Naphthoquinone → 5,14-Dihydro-7-phenylbenz[5,6]isoindolo[2,1-b]isoquinoline-8,13-dione

HRID 1762805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1762805
[C:1]([N:9]1[CH:18](C(O)=O)[CH2:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:10]1)(=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:22]1(=[O:33])[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:25](=[O:32])[CH:24]=[CH:23]1>C(OC(=O)C)(=O)C>[C:2]1([C:1]2[N:9]3[CH2:10][C:11]4[C:16]([CH2:17][C:18]3=[C:23]3[C:24]=2[C:25](=[O:32])[C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:31]=2[C:22]3=[O:33])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=4)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 85301,4-NaphthoquinoneHCID 5700052-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 200397325,14-Dihydro-7-phenylbenz[5,6]isoindolo[2,1-b]isoquinoline-8,13-dioneAusbeute 62,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline carboxylic acid (6.0 g) and 1,4-naphthalenedione (6.75 g) in acetic anhydride (240 ml) was stirred at about 100° C. for 20 minutes. The reaction mixture was allowed to stand at room temperature for 48 hours, and the green solid (7.16 g) was collected by filtration. The crude product was recrystallised from chloroform-petroleum ether (b.b. 40°-60° C.) to give the title compound (5.04 g) m.p. 267° C. (decomp), λmax (in ethanol) 246.5 nm (ε45,500), 320 nm (ε2,440), 388 nm (ε6,120).

Aufarbeitung

  1. waitto stand at room temperature for 48 hours
  2. filtrationthe green solid (7.16 g) was collected by filtration
  3. customThe crude product was recrystallised from chloroform-petroleum ether (b.b. 40°-60° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c87b84164384f80b6c289017c7acae7
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04835158

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