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1,1,2,2-Tetrachloroethylsulfenyl chloride → N-methoxycarbonylmethyl-N-(1,1,2,2-tetrachloroethylthio)cyclohexanesulfonamide

HRID 1763686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1763686
[OH-].[Na+].[CH3:3][O:4][C:5]([CH2:7][NH:8][S:9]([CH:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1)(=[O:11])=[O:10])=[O:6].[Cl:18][C:19]([Cl:25])([S:23]Cl)[CH:20]([Cl:22])[Cl:21]>O.[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC1C=CC=CC=1)C.ClCCl>[CH3:3][O:4][C:5]([CH2:7][N:8]([S:23][C:19]([Cl:25])([Cl:18])[CH:20]([Cl:22])[Cl:21])[S:9]([CH:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1)(=[O:10])=[O:11])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 144531,1,2,2-Tetrachloroethylsulfenyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 20575296N-(methoxycarbonylmethyl)cyclohexanesulfonamide

Produkt 1

HCID 20575290N-methoxycarbonylmethyl-N-(1,1,2,2-tetrachloroethylthio)cyclohexanesulfonamideAusbeute 19,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 66133
Benzyl triethylammonium chloride
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A 1.2 g (0.03 mol) sample of sodium hydroxide in 1.2 ml water was added dropwise to a solution of 6.5 g (0.03 mol) N-(methoxycarbonylmethyl)cyclohexanesulfonamide, 7.0 g (0.03 mol) 1,1,2,2-tetrachloroethylsulfenyl chloride, 0.5 g. triethylbenzylammonium chloride in 100 ml dichloromethane. The resulting reaction mixture was stirred at about 25° C. for 3 hours, washed with water, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure to give an oil residue. The residue was chromatographed through silica gel. Elution with 10% ethyl ether/hexane gave 2.5 g of the product as an oil. Elemental analysis for C11H17Cl4NO4S2 showed: %Cl, calc. 32.7, found 32; %S, calc. 14.8, found 15.1. The product is tabulated in Table I as Compound No. 2.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customto give an oil residue
  6. customThe residue was chromatographed through silica gel
  7. washElution with 10% ethyl ether/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f24d1545c41943158f5da8c9ee233cd1
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04112237

Notizen zur Reaktion

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