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Diisopropylethylamine → HCID 68421046, Verbindung

HRID 1765059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765059
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12]2[N:16]=[CH:15][N:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19](Cl)[CH:18]=3)[N:13]=2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:2].[CH3:25][C@H:26]1[NH:31][C@@H:30]([CH3:32])[CH2:29][NH:28][CH2:27]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:42][C:43](OCC1C2C(=CC=CC=2)C(COC(C)=O)=C2C=1C=CC=C2)=[O:44]>CN1C(=O)CCC1.C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12]2[N:16]=[CH:15][N:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([N:28]4[CH2:29][CH:30]([CH3:32])[N:31]([C:43](=[O:44])[CH3:42])[CH:26]([CH3:25])[CH2:27]4)[CH:18]=3)[N:13]=2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 613145Acetic acid 10-acetoxymethyl-anthracen-9-ylmethyl esterHCID 6950261rel-(2R,6S)-2,6-dimethylpiperazineHCID 58883268HCID 58883268, Verbindung

Produkt 1

HCID 68421046HCID 68421046, VerbindungAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
250 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 500 mg of 4-[1-(2-Chloro-pyridin-4-yl)-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino]-benzoic acid ethyl ester (1.45 mMol, 1 equiv) in 10 mL of NMP was added 400 mg of cis—3,5 dimethyl piperazine (3.50 mMol, 2.41 equiv). The stirred solution was heated to 250° C. via microwave irradiation for 15 min. The crude product was precipitated by pouring into 100 mL of water and isolated by filtration. The crude product was then redissolved in 10 mL of CH2Cl2 and 2 mL of DMF. To the stirred solution was added sequentially 1 mL of Hunig's base and 500 μL of acetic anhydridide. After 3 hr at 25° C., the reaction mixture was concentrated to a dark oil and purifed by flash chromatography (10:1 CH.2Cl2:MeOH), yielding 300 mg of 4-{1-[2-(4-Acetyl-3,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-pyridin-4-yl]-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino}-benzoic acid ethyl ester (0.647 mMol, 44% yield) as a white solid. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) ∂ 8.44 (1H, s), 8.22 (1H, d), 8.05 (2H, d), 7.61 (3H, m), 7.27 (1H, s), 7.02 (1H, s), 6.86 (1H, d), 4.40 (2H, q), 3.50 (2H, q), 3.40 (2H, m), 3.20 (2H, m), 2.20 (3H, s), 1.40 (6H, m), 1.20 (3H, t) ppm. LC/MS: 2.68 min/464 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was precipitated
  2. additionby pouring into 100 mL of water
  3. customisolated by filtration
  4. concentrationthe reaction mixture was concentrated to a dark oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a80b354d2b3d4632847fef8bb71c1e78
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226920B2

Notizen zur Reaktion

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