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Cesium carbonate → HCID 11288891, Verbindung

HRID 1765094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765094
Cl[C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:9](=[NH:22])([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[C:9](=[N:22][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1)([C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 136809Benzophenone imineHCID 27827912-Chloro-3-fluoropyridine

Produkt 1

HCID 11288891HCID 11288891, VerbindungAusbeute 111,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 634876
Binap, (A+-)-
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-3-fluoropyridine (21.0 g, 0.16 mol), benzophenone imine (32.3 g, 0.18 mol), Cs2CO3 (73.0 g, 0.23 mol), BINAP (5.96 g, 9.6 mmol), palladium(II) acetate (1.45 g, 6.4 mmol) and toluene (370 ml) were heated to 95° C. for 42 h, then cooled, filtered and the residue extracted with further toluene (2×210 ml). The filtrate was washed with 0.5 N hydrochloric acid (200 ml) and saturated aqueous NaHCO3 (200 ml), dried over anhydrous MgSO4 and concentrated in vacuo, affording crude benzhydrylidene(3-fluoropyridin-2-yl)amine as a brown oil (49.4 g) which was used directly without further purification: m/z (ES+) 277 (100%, [MH]+)

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. filtrationfiltered
  3. extractionthe residue extracted with further toluene (2×210 ml)
  4. washThe filtrate was washed with 0.5 N hydrochloric acid (200 ml) and saturated aqueous NaHCO3 (200 ml)
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1246d1dd321423b86378206d16dd800
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226926B2

Notizen zur Reaktion

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