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4-Bromo-2-(4-nitro-phenyl)-2H-phthalazin-1-one → 2-(4-amino-phenyl)-4-bromo-2H-phthalazin-1-one

HRID 1765378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765378
[Br:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5](=[O:12])[N:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-])=O)=[CH:15][CH:14]=2)[N:3]=1>C(OCC)(=O)C.O=[Pt]=O>[NH2:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([N:4]2[N:3]=[C:2]([Br:1])[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]2=[O:12])=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 211065554-Bromo-2-(4-nitro-phenyl)-2H-phthalazin-1-one

Produkt 1

HCID 211065172-(4-amino-phenyl)-4-bromo-2H-phthalazin-1-oneAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalystKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Bromo-2-(4-nitro-phenyl)-2H-phthalazin-1-one (see Method B) (1.0 g, 2.9 mmol) and PtO2 (0.13 g, 0.58 mmol) were dissolved in ethyl acetate (40 ml) at room temperature. The mixture was hydrogenated at ambient pressure for 2 h, before the catalyst was filtered off to yield title compound (0.61 g, 67% yield). 1H-NMR: (400 MHz, D6-DMSO) 8.34 (1H, d), 8.07 (1H, t), 7.99 (2H, t), 7.18 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.35 (2H, s); MS (ESI+)=318.42 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationwas filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1144b9ec3e5445b7ab5ad33d7ef18997
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226923B2

Notizen zur Reaktion

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