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(-)-Epichlorohydrin → 2-Chloro-5-[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)benzamide

HRID 1765543
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765543
C([Mg]Cl)(C)C.[Cl:6][C:7]1[CH:35]=[CH:34][C:33](I)=[CH:32][C:8]=1[C:9]([N:11]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH3:31])=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:12][C:13]12[CH2:22][CH:17]3[CH2:18][CH:19]([CH2:21][CH:15]([CH2:16]3)[CH2:14]1)[CH2:20]2)=[O:10].[CH2:37]([C@@H:39]1[O:41][CH2:40]1)[Cl:38]>O1CCCC1.C(=O)(O)[O-].[Na+].O>[Cl:6][C:7]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:40][C@H:39]([OH:41])[CH2:37][Cl:38])=[CH:32][C:8]=1[C:9]([N:11]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH3:31])=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:12][C:13]12[CH2:22][CH:17]3[CH2:18][CH:19]([CH2:21][CH:15]([CH2:16]3)[CH2:14]1)[CH2:20]2)=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 2734062(-)-EpichlorohydrinHCID 211074122-Chloro-5-iodo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)benzamideHCID 178418918HCID 178418918, Verbindung

Produkt 1

HCID 211074072-Chloro-5-[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

iso-Propylmagnesium chloride solution (2M in tetrahydrofuran, 72.9 mL) was added to a stirred solution of 2-chloro-5-iodo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(tricyclo [3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)benzamide (Example 15a) (72.87 g) in anhydrous tetrahydrofuran (1 L) at 0° C. under nitrogen. After 30 minutes, copper(I) bromide dimethylsulphide complex (0.68 g) followed by (R)-(−)epichlorohydrin (11.4 mL) were added. The mixture was warmed to 30° C. for 2 hours then diluted with saturated sodium bicarbonate solution (1 L) and water (500 mL) then extracted with ethyl acetate (2×1 L). Organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulphate, filtered and evaporated under reduced pressure. The residual oil was dissolved in methanol (600 mL), stirred overnight and the precipitated solid filtered and dried in vacuo to give the titled compound (52.25 g).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. extractionthen extracted with ethyl acetate (2×1 L)
  3. dry with materialOrganic extracts were dried over anhydrous magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. dissolutionThe residual oil was dissolved in methanol (600 mL)
  7. filtrationthe precipitated solid filtered
  8. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb451aa354b94ec9a26569d396d3548b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07227038B2

Notizen zur Reaktion

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