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Water → HCID 21107845, Verbindung

HRID 1765916
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765916
[C:1]([CH2:3][C:4](Cl)=[O:5])#[N:2].[CH3:7][Si:8]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][NH2:22])([O:14][Si:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[O:9][Si:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11].C(N(CC)CC)C.O>ClCCl>[C:1]([CH2:3][C:4]([NH:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][Si:8]([CH3:7])([O:14][Si:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[O:9][Si:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:5])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 109128993-(3-Aminopropyl)heptamethyltrisiloxaneHCID 110515942-Cyanoacetyl chloride

Produkt 1

HCID 21107845HCID 21107845, VerbindungAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Cyanoacetyl chloride (5.2 g, 0.05 mol) is added dropwise over 20 minutes to a mixture of 3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propylamine (13.93 g, 0.05 mol) and of triethylamine (5 g, 0.05 mol) in 40 ml of dichloromethane. The temperature rises to 32° C. The mixture is refluxed for two hours. The reaction mixture is poured into 150 ml of water and is extracted with dichloromethane. The organic phases are washed with water and dried over sodium sulfate, and the solvent is then evaporated off. After purification by passing through a column of silica (eluent: 70/30 heptane/ethyl acetate), 12.2 g (70% yield) of cyano-N-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]acetamide are obtained in the form of a colorless oil, which is used without further purification in the following step.

Aufarbeitung

  1. customrises to 32° C
  2. temperatureThe mixture is refluxed for two hours
  3. extractionis extracted with dichloromethane
  4. washThe organic phases are washed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customthe solvent is then evaporated off
  7. customAfter purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa7b83f58b354ab1a42a9194088ba433
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07229610B2

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