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4-[2-Benzyloxy-5-(5-methyl-7-nitroindan-4-yloxy)benzylidene]tetrahydropyran → 4-(7-Amino-5-methylindan-4-yloxy)-2-(tetrahydropyran-4-yl methyl)phenol

HRID 1766653
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1766653
C([O:8][C:9]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][C:23]2[C:31]([CH3:32])=[CH:30][C:29]([N+:33]([O-])=O)=[C:28]3[C:24]=2[CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)=[CH:18][C:10]=1[CH:11]=[C:12]1[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]1)C1C=CC=CC=1.[H][H]>C(O)C.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[NH2:33][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH3:32])[C:23]([O:22][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:9]([OH:8])=[C:10]([CH2:11][CH:12]3[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)[CH:18]=2)=[C:24]2[C:28]=1[CH2:27][CH2:26][CH2:25]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 211105754-[2-Benzyloxy-5-(5-methyl-7-nitroindan-4-yloxy)benzylidene]tetrahydropyranHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 230311814-(7-Amino-5-methylindan-4-yloxy)-2-(tetrahydropyran-4-yl methyl)phenolAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[2-Benzyloxy-5-(5-methyl-7-nitroindan-4-yloxy) benzylidene]tetrahydropyran (230 mg) was dissolved in ethanol (10 mL) and ethyl acetate (2 mL). After adding 10% Pd/C (50 mg) under ice-cooling, the mixture was stirred at room temperature under an atmospheric pressure of hydrogen for 24 hours. The insoluble material was removed by filtration. The filtrate was evaporated under reduced pressure to dryness. The residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: exane/ethyl acetate) to give the title compound (138 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customThe insoluble material was removed by filtration
  3. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure to dryness
  4. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: exane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de6cd3345990483bb65b3dad9d721862
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07230031B2

Notizen zur Reaktion

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