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(1-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-YL)methanol → tert-butyl 5-formyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate

HRID 1767338
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1767338
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH2:8][N:7]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:6][CH2:5][CH:4]=1>ClCCl.O=[Mn]=O>[CH:2]([C:3]1[CH2:8][N:7]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:6][CH2:5][CH:4]=1)=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 22258851(1-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-YL)methanol

Produkt 1

HCID 22258875tert-butyl 5-formyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate (14.65 g, 68.69 mmol) in dichloromethane was added MnO2 (89.58 g, 1030.36 mmol), then stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was filtered through Celite®, the filtrate was concentrated under reduced pressure to give tert-butyl 5-formyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate, which was pure enough to be used for the next reaction. (13.55 g, yield 94%)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite®
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a060df648fa944208047d9bed82f1db8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07232909B2

Notizen zur Reaktion

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