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Sodium borohydride → Tert-butyl 1-[2-amino-6-[2-(benzyloxy)phenyl]-3-(hydroxymethyl)-4-pyridinyl]-2-phenylethylcarbamate

HRID 1767372
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1767372
[NH2:1][C:2]1[C:7]([CH:8]=[O:9])=[C:6]([CH:10]([NH:18][C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:5]=[C:4]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[N:3]=1.[BH4-].[Na+]>C(O)C>[NH2:1][C:2]1[C:7]([CH2:8][OH:9])=[C:6]([CH:10]([NH:18][C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:22])[CH2:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:5]=[C:4]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 20585432Tert-butyl 1-{2-amino-6-[2-(benzyloxy)phenyl]-3-formyl-4-pyridinyl}-2-phenylethylcarbamate

Produkt 1

HCID 20585433Tert-butyl 1-[2-amino-6-[2-(benzyloxy)phenyl]-3-(hydroxymethyl)-4-pyridinyl]-2-phenylethylcarbamateAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 1-{2-amino-6-[2-(benzyloxy)phenyl]-3-formyl-4-pyridinyl}-2-phenylethylcarbamate (0.040 g, 0.092 mmol) in ethanol (1.0 mL) was added NaBH4 (0.010 g, 0.26 mmol), and the stirring was continued for 3 hrs. The mixture was extracted with ethyl acetate and saturated aqueous ammonium chloride solution. The separated organic phase was washed with water and brine successively, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude product was crystallized from ethanol to give tert-butyl 1-[2-amino-6-[2-(benzyloxy)phenyl]-3-(hydroxymethyl)-4-pyridinyl]-2-phenylethylcarbamate as a pale yellow solid (0.023 g, yield; 57%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate and saturated aqueous ammonium chloride solution
  2. washThe separated organic phase was washed with water and brine successively
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude product was crystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63ff80130ad8426298a6db04deba14e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07232909B2

Notizen zur Reaktion

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