StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 131723122, Verbindung

HRID 1767414
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1767414
[CH3:1][CH2:2][C@@:3]1([OH:26])[C:8](=[O:9])[O:7][CH2:6][C:5]2[C:10]([N:12]3[C:24](=[CH:25][C:4]1=2)[C:23]1[N:22]=[C:21]2[C:16]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20]2)=[CH:15][C:14]=1[CH2:13]3)=[O:11].[CH2:27]1[O:40][C:39]2[CH:38]=[CH:37][C:31]([O:32][CH2:33][C:34]([OH:36])=[O:35])=[CH:30][C:29]=2[O:28]1.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[CH3:1][CH2:2][C@@:3]1([OH:26])[C:8](=[O:9])[O:7][CH2:6][C:5]2[C:10]([N:12]3[C:24](=[CH:25][C:4]1=2)[C:23]1[N:22]=[C:21]2[C:16]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20]2)=[CH:15][C:14]=1[CH2:13]3)=[O:11].[CH2:27]1[O:40][C:39]2[CH:38]=[CH:37][C:31]([O:32][CH2:33][C:34]([O-:36])=[O:35])=[CH:30][C:29]=2[O:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 24360CamptothecinHCID 1531512(1,3-benzodioxol-5-yloxy)acetic acid

Produkt 1

HCID 131723122HCID 131723122, VerbindungAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The mixture of camptothecin (10 mg, 0.029 mmol), 3,4-methylenedioxyphenoxyacetic acid (8 mg, 0.042 mmol), EDCI (28 mg, 0.15 mmol), DMAP (2 mg, 0.02 mmol) and dichloromethane (3 ml) was stirred in the room temperature for 20 h, then dichloromethane (20 ml) was added to the solution. Organic layer was washed with water (20 ml), saturated NaHCO3 aqueous solution (10 ml) and brine (20 ml), and then dried over MgSO4. After the solvent was removed under reduced pressure, the resulting solid was separated by column chromatography (eluent: CHCl3:CH3OH 9:1) to afford 8 mg camptothecin-20-O-3,4-methylenedioxyphenoxyacetate, yield: 53.0%, mp.

Aufarbeitung

  1. washOrganic layer was washed with water (20 ml), saturated NaHCO3 aqueous solution (10 ml) and brine (20 ml)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customAfter the solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe resulting solid was separated by column chromatography (eluent: CHCl3:CH3OH 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bd4b699b9e04ddda881eddfa66e3802
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE039707E1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion