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Water → (RS)-1-(4-benzyloxy-phenyl)-3-bromo-pyrrolidin-2-one

HRID 1768127
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1768127
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[O:22])[CH:17]([Br:21])[CH2:18][CH2:19]Br)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].O>ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH:17]([Br:21])[C:16]2=[O:22])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 23614762(RS)-N-(4-Benzyloxy-phenyl)-2,4-dibromo-butyramide

Produkt 1

HCID 23614761(RS)-1-(4-benzyloxy-phenyl)-3-bromo-pyrrolidin-2-oneAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.1 g (14.3 mmol) (RS)—N-(4-benzyloxy-phenyl)-2,4-dibromo-butyramide and 0.1 g of Dowex 2×10 are suspended in 50 ml dichloromethane. 7 ml of a 50% aqueous sodium hydroxide solution is slowly added under vigorous stirring. The resulting reaction mixture is stirred overnight at RT, then poured into 25 ml of cold water. The organic phase is separated, dried and evaporated. The crude material is recrystallised from ethyl acetate to yield 1.72 g (35%) of a brownish solid. Mp=125–126° C.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customThe organic phase is separated
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customThe crude material is recrystallised from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89e12858f1074c73be43b82f1e571513
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07235581B2

Notizen zur Reaktion

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