1-Phenethylamine → Armodafinil

HRID 1768434

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1768434
[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][C:4]([CH:7]([S+:14]([O-:19])[CH2:15][C:16]([NH2:18])=[O:17])[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[CH:5][CH:6]=1.C1(C(C2C=CC=CC=2)S(CC(O)=O)=O)C=CC=CC=1.CC(N)C1C=CC=CC=1>C(O)C>[CH:11]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:7]([S@@:14]([CH2:15][C:16]([NH2:18])=[O:17])=[O:19])[C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:1]=[CH:2][CH:3]=2)=[CH:13][CH:12]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 74081-PhenethylamineHCID 3085267Modafinil acidHCID 178514057HCID 178514057, Verbindung

Produkt 1

HCID 9690109Armodafinil

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

U.S. Pat. No. 4,927,855 describes the preparation of the levorotatory enantiomer of modafinil by chiral resolution of the 2-[(diphenylmethyl)sulfinyl]acetic acid with α-methylbenzyl amine. After recovery and amidation of the enantiomerically pure acid, (−) modafinil was obtained as white crystals by crystallization from ethanol.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-830b2a3d1ea64025946953108022e515
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
Patentnummer
US07235691B2

Verknüpfte Notizen

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