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Water → 3-[1-(1-Hydroxyhex-6-yl]-4-piperidinyl]-6-fluoro-1,2-benzisoxazole

HRID 1768571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1768571
Cl.[F:2][C:3]1[CH:17]=[CH:16][C:6]2[C:7]([CH:10]3[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]3)=[N:8][O:9][C:5]=2[CH:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[Li+].[Li+].Cl[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][OH:31].O>CN(C=O)C>[OH:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:13]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:7]2[C:6]3[CH:16]=[CH:17][C:3]([F:2])=[CH:4][C:5]=3[O:9][N:8]=2)[CH2:15][CH2:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11125Lithium CarbonateHCID 748286-Chloro-1-hexanolHCID 11334359R-56109 hydrochloride

Produkt 1

HCID 189489303-[1-(1-Hydroxyhex-6-yl]-4-piperidinyl]-6-fluoro-1,2-benzisoxazoleAusbeute 25,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-fluoro-3-(4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazole hydrochloride (1g, 3.9 mmol), lithium carbonate (865 mg, 1.7 mmol) and 6-chloro-1-hexanol (534 mg, 3.9 mmol) in 5 ml dry DMF was heated at 100° C. for 48 h. The reaction was poured into water and the aqueous mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate phase was washed with water, brine, dried with sodium sulphate and concentrated in vacuo. The crude product was purified by chromatography on silica gel 60 eluting with ethyl acetate:methanol (9:1, v/v). Concentration of the appropriate fractions afforded 310 mg (25.6%) of 3-[1-(1-hydroxyhex-6-yl)-4-piperidinyl]-6-fluoro-1, 2-benzisoxazole as an oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate phase was washed with water, brine
  3. dry with materialdried with sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by chromatography on silica gel 60 eluting with ethyl acetate:methanol (9:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e842eb7785cb422790b5f8f18349cf51
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05378714

Notizen zur Reaktion

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