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Iodine → 2,6-diethyl-3-iodo-4(1H)-pyridone

HRID 1769076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1769076
[I:1]I.[CH2:3]([C:5]1[NH:6][C:7]([CH2:12][CH3:13])=[CH:8][C:9](=[O:11])[CH:10]=1)[CH3:4].[OH-].[Na+]>O>[CH2:3]([C:5]1[NH:6][C:7]([CH2:12][CH3:13])=[CH:8][C:9](=[O:11])[C:10]=1[I:1])[CH3:4]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 807IodineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 149504782,6-Diethylpyridin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 149504792,6-diethyl-3-iodo-4(1H)-pyridoneAusbeute 36,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Iodine (720 mg) was added to a solution of compound F (430 mg) and sodium hydroxide (120 mg) in water (15 ml) and the mixture was stirred for 1 hour. The precipitated solid was collected by filtration and purified by flash chromatography, eluting with methanol/dichloromethane (1:19 v/v), to give 2,6-diethyl-3-iodo-4(1H)pyridone (G) (290 mg), m.p. 225°-227° C.; NMR (d6 -DMSO): 1.15(t, 6H), 2.5(q, 2H), 2.8(q, 2H), 5.9(s, 1H), 11.4(br s, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  2. custompurified by flash chromatography
  3. washeluting with methanol/dichloromethane (1:19 v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4b1b553c4424f56ba118ec77cb90a37
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05380730

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