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Hydrogen Bromide → 1-(4-Carboxyphenyl)-2-cyanoindole

HRID 1769200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1769200
C([O:5][C:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH:16]=[C:15]2[C:23]#[N:24])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:7])(C)(C)C.Br>C(O)(=O)C>[C:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH:16]=[C:15]2[C:23]#[N:24])=[CH:10][CH:9]=1)([OH:7])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 103360241-[4-(Tert-butoxycarbonyl)phenyl]-2-cyanoindole

Produkt 1

HCID 104004611-(4-Carboxyphenyl)-2-cyanoindoleAusbeute 97,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3.6 g (0.011 mol) of 1-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]-2-cyanoindole was dissolved in 40 ml of acetic acid and 10 ml of 30% hydrogen bromide in acetic acid was added dropwise. After stirring for 10 minutes, the slurry was poured onto 200 g of ice-water, and the resulting precipitate was filtered, washed with water and air-dried, to give 2.8 g (0.0107 mol) of 1-(4-carboxyphenyl)-2-cyanoindole, m.p., 128°-131° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting precipitate was filtered
  2. washwashed with water
  3. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8cb1db2af9824cad9a3ef7e3f61cae94
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05380739

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