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Phosphate → (αR)-α-Butyl-2-furanmethanol

HRID 1770071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1770071
C1N=C(N)C2N=CN([C@@H]3O[C@H](COP(OP(OC[C@H]4O[C@@H](N5C=C(C(N)=O)CC=C5)[C@H](O)[C@@H]4O)(O)=O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3O)C=2N=1.[O:45]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[C:46]1[C:50]([C:52]([CH2:54][CH2:55][CH2:56]C)=O)=[O:51].P([O-])([O-])([O-])=O.[OH-].[Na+]>C(OCC)C.CCCCCC.CC(O)C>[CH2:52]([C@H:50]([C:46]1[O:45][CH:49]=[CH:48][CH:47]=1)[OH:51])[CH2:54][CH2:55][CH3:56]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1061PhosphateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 439153NadhHCID 15701284HCID 15701284, Verbindung

Produkt 1

HCID 12685003(αR)-α-Butyl-2-furanmethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A reaction mixture was formed by admixing (i) 50 mg NAD, (ii) 4 ml of 2-propanol and (iii) 5 mmoles of butyl 2-furanoyl ketone, Compound 12, in a liquid medium containing 1 gm of lyophilized PED alcohol dehydrogenase preparation, 75 ml of 50 mM phosphate buffer, pH 7.1, and 25 ml of hexane. The pH of the reaction was maintained constant by addition of 1N NaOH. The reaction mixture was maintained at room temperature until product formation stopped. When product formation stopped, (R)-α-butyl-2-furanmethanol, Compound 12a, was isolated by removal of the hexane layer and extraction of the aqueous layer with ethyl ether (3×75 ml).

Aufarbeitung

  1. customA reaction mixture was formed
  2. additionin a liquid medium containing

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c4548dc2fc34ffea3e060242774dad3
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05385833

Notizen zur Reaktion

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