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HCID 15229008, Verbindung → p-Hydroxyatorvastatin lactone

HRID 1770189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1770189
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([CH2:13][CH2:14][C@@H:15]3[CH2:20][C@@H:19]([OH:21])[CH2:18][C:17](=[O:22])[O:16]3)[C:11]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[C:10]([C:26]([NH:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35]CC4C=CC=CC=4)=[CH:31][CH:30]=3)=[O:27])[C:9]=2[C:43]2[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=2)=[CH:4][CH:3]=1>[Pd].C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]([CH2:13][CH2:14][C@@H:15]3[CH2:20][C@@H:19]([OH:21])[CH2:18][C:17](=[O:22])[O:16]3)[C:11]([CH:23]([CH3:24])[CH3:25])=[C:10]([C:26]([NH:28][C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([OH:35])=[CH:33][CH:34]=3)=[O:27])[C:9]=2[C:43]2[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][CH:48]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 15229008HCID 15229008, Verbindung

Produkt 1

HCID 9937602p-Hydroxyatorvastatin lactoneAusbeute 6.887,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
24 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.7 g (7.26 mmol) of the benzyl ether from Step D above and 1.0 g of 10% palladium on carbon in 300 mL of ethyl acetate was stirred at 24° C. under hydrogen for 3 days. The mixture was filtered to remove the catalyst, and the solvent was removed by evaporation under reduced pressure to give an oil. The oil was crystallized from fresh ethyl acetate to provide 3.5 g of (2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N-(4-hydroxyphenyl)-4-phenyl-1-[2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide (containing 0.5 mol of ethyl acetate), mp 130°-133° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customto remove the catalyst
  3. customthe solvent was removed by evaporation under reduced pressure
  4. customto give an oil
  5. customThe oil was crystallized from fresh ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0ad4f242caf4e5a98051b0aaa659231
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05385929

Notizen zur Reaktion

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