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3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-N,N,3-trimethylbutan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate → 3-Amino-N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-N,N,3-trimethylbutan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate

HRID 1770705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1770705
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([O-:11])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C(OC([NH:22][C:23]([CH3:40])([CH3:39])[CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37][CH3:38])([CH3:28])[CH3:27])=O)C1C=CC=CC=1>[Pd].CO>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([O-:11])(=[O:10])=[O:9])=[CH:6][CH:7]=1.[NH2:22][C:23]([CH3:40])([CH3:39])[CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37][CH3:38])([CH3:27])[CH3:28]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 866655193-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-N,N,3-trimethylbutan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 866655203-Amino-N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-N,N,3-trimethylbutan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonateAusbeute 113,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, palladium on carbon (10%, 200 mg) was added to a solution of 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-N,N,3-trimethylbutan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate (0.93 g, 2.2 mmol) in 15 mL of methanol. The flask was degassed and placed under a hydrogen atmosphere, stirring for 18 hours at room temperature. The suspension was filtered through a pad of Celite® washing with methanol, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give a clear oil (700 mg, 2.5 mmol). 1H NMR (D2O, 400 MHz) δ 1.08 (s, 6H), 1.79-1.83 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 3.04 (s, 6H), 3.27 (s, 3H), 3.36-3.41 (m, 2H), 3.45-3.51 (m, 4H), 3.56-3.60 (m, 6H), 3.84 (br m, 2H), 7.26-7.28 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.57-7.60 (d, J=8.0 Hz, 2H). LRMS (ESI/APCI) m/z 277 [M]+

Aufarbeitung

  1. customThe flask was degassed
  2. filtrationThe suspension was filtered through a pad of Celite®
  3. washwashing with methanol
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fa9c7344c1f4313ba3cdf2c8f2baac1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09248117B2

Notizen zur Reaktion

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