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Pyridine → HCID 86665540, Verbindung

HRID 1770749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1770749
[OH:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[CH2:8][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[NH:6][C:5]1=[O:11].N1C=CC=CC=1.[CH3:18][S:19](Cl)(=[O:21])=[O:20]>ClCCl>[CH3:18][S:19]([O:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[CH2:8][C:7]([CH3:9])([CH3:10])[NH:6][C:5]1=[O:11])(=[O:21])=[O:20]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 67509984HCID 67509984, Verbindung

Produkt 1

HCID 86665540HCID 86665540, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-hydroxyethyl)-4,4-dimethylimidazolidin-2-one (5.9 g, 37 mmol) and pyridine (3.6 mL, 44.4 mmol) in 150 mL of anhydrous dichloromethane was added methanesulfonyl chloride (3.3 mL, 43 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 20 hours, then diluted with 100 mL of dichlormethane and washed twice with 40 mL of 1 N HCl and once with brine. The organic fraction was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to 3.54 g of the desired product as white solid. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 1.33 (s, 6H), 3.06 (s, 3H), 3.23 (s, 2H), 3.54-3.57 (t, J=5.2, 2H), 4.36-4.39 (t, J=5.2 Hz, 2H); LRMS (ESI/APCI) m/z 237 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with 40 mL of 1 N HCl and once with brine
  2. dry with materialThe organic fraction was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo to 3.54 g of the desired product as white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a703f89dbc74e0db58f9c7a5f7eb60f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09248117B2

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