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Sodium Carbonate → HCID 71547691, Verbindung

HRID 1771153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771153
C(=O)([O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[C:10]([C:15]([C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=2)[N:23]=[CH:22][C:21](Cl)=[N:20]3)=[O:16])[C:9]=1[F:28])OC(C)(C)C.[C:30]1(B(O)O)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:28][C:9]1[C:8]([OH:7])=[CH:13][CH:12]=[C:11]([F:14])[C:10]=1[C:15]([C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[N:23]=[CH:22][C:21]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[N:20]2)=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 89484872HCID 89484872, Verbindung

Produkt 1

HCID 71547691HCID 71547691, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl (3-(3-chloroquinoxaline-6-carbonyl)-2,4-difluorophenyl) carbonate (60 mg, 0.14 mmol, 1.0 eq.), phenylboronic acid (17 mg, 0.14 mmol, 1.1 eq.), Pd(dppf)2Cl2 (6 mg, 0.007 mmol, 0.05 eq.) and Na2CO3 (30 mg, 0.28 mmol, 2.0 eq.) in dioxane and water (9 mL/1 mL) was heated at 100° C. overnight under N2 protection, then cooled and concentrated. The resulting residue was purified via flash column chromatography (PE/EA=3/1, v/v) to (2,6-difluoro-3-hydroxyphenyl)(3-phenylquinoxalin-6-yl)methanone (15.4 mg, 30%). LRMS (M+H+) m/z calculated 363.1, found 363.0. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 10.38 (s, 1 H), 9.76 (s, 1 H), 8.28-8.40 (m, 5 H), 7.60-7.62 (m, 3 H), 7.18-7.27 (m, 2 H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe resulting residue was purified via flash column chromatography (PE/EA=3/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3474e1ec32a481aa87d70190f91c2fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249111B2

Notizen zur Reaktion

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