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Ethyl Acetate → (R)-methyl 4-(phenylthio)-3-(4-sulfamoyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)phenylamino)butanoate

HRID 1771162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771162
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH2:11])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[S:12]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])(=[O:14])=[O:13].CC[N:21]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])C(C)C.[C:28]([O:31][CH2:32]C)(=[O:30])C>CN(C=O)C>[C:5]1([S:8][CH2:27][C@H:25]([NH:21][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8](=[O:10])(=[O:9])[NH2:11])=[CH:4][C:3]=2[S:12]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])(=[O:14])=[O:13])[CH2:26][C:28]([O:31][CH3:32])=[O:30])[CH:6]=[CH:7][CH:2]=[CH:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 250584524-Fluoro-3-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzenesulfonamide2×

Produkt 1

HCID 66723774(R)-methyl 4-(phenylthio)-3-(4-sulfamoyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)phenylamino)butanoateAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

4-Fluoro-3-(trifluoromethylsulfonyl)benzenesulfonamide (INTERMEDIATE 6, 21.67 g, 71.22 mmol) and DIPEA (129 ml, 738 mmol) were added to a solution of (R)-methyl 3-amino-4-(phenylthio)butanoate, trifluoroacetic acid salt (INTERMEDIATE 7, STEP 2) in DMF (20 ml). The resulting reaction mixture was heated at 50° C. for 1.5 hours, allowed to cool to room temperature, diluted with ethyl acetate (500 ml), and washed with water (250 ml) and brine (250 ml). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The concentrate was purified by column chromatography (ISCO, eluting with 0→30% EtOAc/DCM over 54 minutes) to give the title product (20.5 g, yield: 56%).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. washwashed with water (250 ml) and brine (250 ml)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe concentrate was purified by column chromatography (ISCO, eluting with 0→30% EtOAc/DCM over 54 minutes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-243dbb3a4f1443dca3877ae081085f46
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09248140B2

Notizen zur Reaktion

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